Katalysator mit besonderer Aktivität

Aromatische Amine effizient herstellen

Forscher haben einen neuen effizienten Katalysator für die Synthese aromatischer Amine entwickelt, die zentrale Bausteine in vielen Medikamenten und Pflanzenschutzmitteln sind.

Philip Weber und Thorsten Scherpf (hinten) waren maßgeblich an den Versuchen im Labor beteiligt. © RUB, Kramer

Das System der Bochumer Wissenschaftler benötigt weniger Energie als herkömmliche Katalysatoren und ist selektiver, so dass auch weniger Abfallstoffe bei der Reaktion anfallen. Die Teams um Prof. Dr. Viktoria Däschlein-Gessner und Prof. Dr. Lukas Gooßen, die an der Ruhr-Universität Bochum im Rahmen des Exzellenzclusters Ruhr Explores Solvation kooperieren, berichten über die Ergebnisse in der Zeitschrift Angewandte Chemie, online im November vorab veröffentlicht.

Angehängte organische Gruppen entscheidend
Aromatische Amine sind ringförmige stickstoffhaltige Verbindungen. Für ihre Herstellung müssen Bindungen zwischen Kohlenstoff- und Stickstoffatomen geknüpft werden. Ausgangsstoffe sind bestimmte Stickstoffverbindungen, die primären oder sekundären Amine, und ringförmige Verbindungen, die zunächst keinen Stickstoff enthalten und als Halogenaromaten bezeichnet werden. Die Reaktion ist nur mithilfe eines Palladium-Katalysators möglich. Durch Anhängen von organischen Gruppen – Liganden – an den Metallkatalysator gelang es den Bochumer Chemikerinnen und Chemikern, die Effizienz der Reaktion deutlich zu steigern.

Effizienter als herkömmliche Systeme
"Durch das neu entwickelte Ligandensystem haben wir die Aktivität der Palladium-Katalysatoren derart gesteigert, dass die Reaktion schneller und effizienter gelingt als mit den über viele Jahre optimierten Systemen", resümiert Viktoria Däschlein-Gessner. Forschungsgruppen auf der ganzen Welt arbeiten intensiv am gezielten Design solcher Liganden. "Aber nur selten reicht die Aktivität der Neuentwicklungen an die der über Jahrzehnte kontinuierlich optimierten Katalysatoren heran", so Däschlein-Gessner weiter.

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Das in Bochum neu konzipierte System erwies sich auf Anhieb als aktiver als die in der Industrie eingesetzten Systeme. Mit ihm können chlorhaltige Aromaten mit vielen unterschiedlichen Aminen bei Raumtemperatur innerhalb von einer Stunde gekoppelt werden. Mit den bisherigen Katalysatoren sind hierfür häufig mehrere Stunden sowie Temperaturen von 100 Grad Celsius und mehr erforderlich.

"Die etablierten Katalysatoren in diesem Bereich scheinen auch nach vielen Optimierungsrunden nicht mehr viel Verbesserungspotenzial zu haben", sagt Lukas Gooßen. "Unser Ligandensystem eröffnet jedoch neue Möglichkeiten, die Effizienz zu steigern."

Interesse aus der Industrie bekundet
Der Lehrstuhl für Organische Chemie I, den Lukas Gooßen leitet, und der Lehrstuhl für Anorganische Chemie II, den Viktoria Däschlein-Gessner leitet, arbeiten gemeinsam daran, Katalysatorstrukturen zu optimieren und zu testen, ob die entwickelten Systeme auch auf andere Reaktionstypen übertragbar sind. Ein Industriepartner ist bereits auf das neue System aufmerksam geworden und arbeitet daran, es marktreif zu machen und großtechnisch zu nutzen.

Förderung
Der Europäische Forschungsrat förderte die Arbeiten im Rahmen eines ERC-Starting Grants (YlideLigands 677749), die Deutsche Forschungsgemeinschaft im Rahmen des Exzellenzclusters Resolv (EXC1069).

Publikation:
Philip Weber, Thorsten Scherpf, Ilja Rodstein, Dominik Lichte, Lennart T. Scharf, Lukas J. Gooßen, Viktoria H. Gessner: A highly active ylide-functionalized phosphine for palladium-catalyzed aminations of aryl chlorides, in: Angewandte Chemie International Edition, 2018. DOI: 10.1002/anie.201810696

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